Юбилейная награда была учреждена 7 июля 2008 года.
На аверсе медали изображён миниатюрный портрет Ленина в профиль на фоне красного знамени, под которым в круг собрались трое представителей героической советской молодёжи, слева направо: конармеец в будёновке, космонавт в гермошлеме с надписью «СССР», и студент во френче с взъерошенной шевелюрой, — это трио символизирует собой сразу несколько ролей, которые играло молодое поколение в истории СССР.
Этим подразумевается, что оно: защищает страну победившего социализма, покоряет неизведанные рубежи и познаёт неведомое знание. На реверсе пятиконечная звезда (вверху), серп и молот (внизу) и надпись (посередине): «90 лет Всесоюзному ленинскому коммунистическому союзу молодёжи».
Лента медали повторяет собой предыдущую медаль «80 лет ВЛКСМ» с добавлением жёлтой полосы посередине, и двух, параллельных ей, тонких полосок белого и светло-голубого цвета.
Согласно постановлению медалью награждаются члены КПРФ, ветераны и сторонники партии, представители общественности:
- за активное участие в пропаганде идеалов социализма и советского народовластия;
- за успехи в профессиональной и общественной деятельности, направленной на сохранение гуманистического потенциала советской культуры, исторической правды о советской эпохе, ценностей справедливости и прогресса в общественно-политической жизни;
- за укрепление авторитета и влияния Коммунистической партии Российской Федерации.